Nội dung bài viết gồm 2 phần:
- Ôn tập lý thuyết
- Hướng dẫn giải bài tập sgk
A. LÝ THUYẾT
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
1. Dãy đồng đẳng ankin
Ankinlà những hiđro cacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥2)Ví dụ: C2H2, C3H4,…
2. Đồng phân
Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba.
Từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
2. Danh pháp
Tên thường:
- Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Tên thay thế (danh pháp IUPAC):
- Mạch không phân nhánh:
Tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối ba + IN
- Mạch phân nhánh:
Quy tắc:
- Chọn mạch C dài nhất chứa nối ba làm mạch chính.
- Đánh STT trên mạch C chính, ưu tiên C mang nối ba có STT nhỏ nhất, nếu mạch vừa có nhánh vừa có nối ba thì ưu tiên một là vị trí nối ba sau đó là vị trí nhánh thì ưu tiên hai.
- Gọi tên ankin phân nhánh :
Số chỉ vị trí-tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ trí nối ba + IN
II. Tính chất vật lí
- Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng lớn hơn anken tương ứng.
- Ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước giống anken.
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
- Cộng H2:
CH≡CH + H2→(Pd/PbCO3, to)CH2 = CH2
CH≡CH + 2H2→(Ni, to)CH3 ─ CH3
- Cộng Br2, Cl2
CH≡CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 →CHBr2─CHBr2
- Cộng HCl
CH≡CH + HCl→(HgCl2, 150 – 200oC)CHCl = CH2
CHCl = CH2 +HCl →(to, xt)CHCl2─CH3
- Cộng nước (hiđrat hoá):
CH≡CH + H2O →(HgSO4, H2SO4)[CH2 = CH─OH]⥩CH3CHO
Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.
- Phản ứng đimehoá, trimehoá.
2 CH≡CH→(to, xt)CH2 ═ CH─C≡CH
3 CH≡CH→(to, xt)C6H6 (benzen)
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH3 → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH4NO3
- Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 ( có liên kết 3 ở đầu mạch)
RC≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3→ RC≡CAg + 2 NH4NO3 .
3. Phản ứng oxi hoá
- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
CnH2n-2 + $\frac{3n-1}{2}$O2 → nCO2 + (n-1) H2O
- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: Mất màu KMnO4
H2C=CH2 + KMnO4 + 4H2O → HOCH2-CH2OH + MnO2 + KOH
IV. Điều chế
- Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑
- Trong công nghiệp Đi từ dầu mỏ:
2 CH4→(1500oC)C2H2 + 3 H2
V. Ứng dụng
- Làm nhiên liệu
- Làm nguyên liệu.
Bài tập & Lời giải
Câu 1: Trang 145 sgk hóa 11
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C4H6 và C5H8.
b) Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in.
Xem lời giải
Câu 2: Trang 145 sgk hóa 11
Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau:
a) Hidro có xúc tác Pd/PbCO3
b) Dung dịch brom (dư)
c) Dung dịch bạc nitrat trong amoniac
d) Hidro clorua có xúc tác HgCl2.
Xem lời giải
Câu 3: Trang 145 sgk hóa 11
Trình bày phương pháp hóa học:
a) Phân biệt axetilen với etilen
b) Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen.
Xem lời giải
Câu 4: Trang 145 sgk hóa 11
Cho các chất sau: metan,etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom.
B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac.
C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom.
D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemangalat.
Xem lời giải
Câu 4: Trang 145 sgk hóa 11
Dẫn 3,36 lít khí hỗn hợp A gồm propin và eilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc.
a) Tính phần trăm thể tích etilen trong A.
b) Tính m.
Xem lời giải
Câu 6: Trang 145 sgk hóa 11
Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3.
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất