Nội dung bài viết gồm 2 phần:
- Ôn tập lý thuyết
- Hướng dẫn giải bài tập sgk
A. LÝ THUYẾT
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
- Khái niệm : Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen.
- CT đơn giản: C6H5-OH
2. Phân loại
Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử.
- Phenol đơn chức: chứa một nhóm –OH phenol
- Phenol đa chức: chứa nhiều nhóm –OH phenol
II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT: C6H6O( M =94)
CTCT: C6H5 –OH
2. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường là chất rắn không màu.
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
3. Tính chất hóa học
Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na→(to) 2C6H5ONa + H2
natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOH →(to) C6H5ONa+ H2O
(tan)
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu giấy quì.
C6H5ONa+ CO2+H2O → C6H5OH+ NaHCO3
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Với dung dịch brom (phản ứng nhận biết phenol)
\
- Với dung dịch HNO3 xúc tác H2SO4
4. Điều chế
- Oxi hóa cumen:
- Từ benzen
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
5. Ứng dụng
- Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, chất diệt nấm.
Bài tập & Lời giải
Câu 1: Trang 193 sgk hóa 11
Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm
b) Phenol tác dụng được với natri hidroxit tạo thành muối và nước.
c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit
e) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Xem lời giải
Câu 2: Trang 193 sgk hóa 11
Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau:
2,4,6-tribomphenol (1); 2,4,6-trinitrophenol (2).
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Xem lời giải
Câu 3: Trang 193 sgk hóa 11
Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro (đktc)
a) Viết các phương trình hóa họ c xảy ra.
b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A.
c) Cho14,0 gam hỗn hợp A tác dụng với HNO3 thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?
Xem lời giải
Câu 4: Trang 193 sgk hóa 11
Cho từ từ phenol vào nước brom (1) ; stiren vào dung dịch brom trong CCl4 (2). Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.
Xem lời giải
Câu 5: Trang 193 sgk hóa 11
Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục , trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét về tính axit của phenol.
Xem lời giải
Câu 6: Trang 193 sgk hóa 11
Viết các phương trình hóa học điều chế: phenol từ benzen (1); stiren từ etylbenzen (2). Các chất vô cơ cần thiết coi như có đủ.