BÀI 8. AMINE
MỞ ĐẦU
Amine có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực dược phẩm, hóa mĩ phẩm và phẩm nhuộm. Vậy amine là gì? Đặc điểm cấu tạo và tính chất của amine là gì?
Giải rút gọn:
- Amine là dẫn xuất của ammonia, mà nguyên tử hydrogen được thay thế bằng gốc hydrocaron.
- Tính chất của amine: có tính base yếu; một số amine như methylamine, ethyamine tạo được hợp chất phức với Cu2+; các alkylamine bậc một phản ứng với HNO2; aniline phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thấp.
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
Câu hỏi 1: Phân loại các amine dưới đây dựa trên bậc của amine và dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydricarbon.
Giải rút gọn:
Dựa trên bậc Dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydricarbon + Amine bậc 1: methylamine, aniline. + Amine bậc 2: dimethylamine. + Amine bậc 3: ethyldimethylamine, aniline. + Alkylamine: methylamine, dimethylamine, ethyldimethylamine. + Arylamine: aniline.
Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các amine ó công thức phân tử C3H9N và xác định bậc của amine đó.
Giải rút gọn:
- Amine bậc 1: CH3-CH2-CH2-NH2, CH3-CH-(NH2)-CH3.
- Amine bậc 2: CH3-CH2-NH-CH3.
- Amine bậc 3: N(CH3)3.
Câu hỏi 3: Gọi tên theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay thế các amine sau: CH3CH2CH2NH2; CH3CH2NHCH3; (CH3)3N.
Giải rút gọn:
Amine Danh pháp gốc chức Danh pháp thay thế CH3CH2CH2NH2 Propylamine Propan-1-amine CH3CH2NHCH3 Ethylmethylamine N-methylethanamine (CH3)3N Trimethylamine Trimethylamine
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Hoạt động nghiên cứu: Xác định trạng thái của các amine trong Bảng 8.1 ở nhiệt độ phòng (25oC).
Giải rút gọn:
- Trạng thái khí: methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.
- Trạng thái lỏng: propylamine, isopropylamine, aniline.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động thí nghiệm: Phản ứng của nhóm amine
Chuẩn bị:
Hóa chất: dung dịch methylamine 0,1 M, dung dịch HCl 0,1 M, dung dịch FeCl3 0,1 M, dung dịch CuSO4 0,1 M, giấy pH/ giấy quỳ tím, phenolphthalein.
Dụng cụ: ống nghiệm, mặt kính đồng hồ.
Tiến hành:
1. Phản ứng với chất chỉ thị:
Nhỏ một giọt dung dịch methylamine 0,1 M lên mẩu giấy pH hoặc giấy quỳ tím đặt trên mặt kính đồng hồ.
Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy pH.
2. Phản ứng với dung dịch acid:
- Cho 2 mL dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, thêm tiếp 1 giọt phenolphthaein.
- Nhỏ từ từ 2 ml dung dịch HCl 0,1 M vào ống nghiệm.
Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.
3. Phản ứng với dung dịch muối:
- Cho khoảng 1 mL dung dịch FeCl3 0,1 M vào ống nghiệm.
- Thêm tiếp khoảng 3 mL dung dịch methylamie 0,1 M vào ống nghiệm.
Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.
4. Phản ứng với copper (II) hydroxide:
- Cho khoảng 2 mL dung dịch CuSO4 0,1 M vào ống nghiệm.
- Thêm từ từ dung dịch methylamie 0,1 M vào ống nghiệm, lắc đều tới khi kết tủa tan hết.
Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.
Giải rút gọn:
1. Vì methylamine là một base yếu nên làm quỳ tím đổi màu xanh:
2. - Cho phenolphthaein vào methylamine thì dung dịch phenolphthaein từ không màu chuyển sang màu hồng nhạt.
- Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm thì dung dịch phenolphthaein không còn chuyển sang màu hồng nữa.
PTHH: CH3NH2 + HCl 
CH3NH3Cl.
3. Cho dung dịch methylamie vào dung dịch FeCl3:xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.
PTHH: FeCl3 + 3CH3NH2 + 3H2O 
3CH3NH3Cl + Fe(OH)3
..
4. Cho dung dịch methylamie vào dung dịch CuSO4: xuất hiện kết tủa xanh sau đó kết tủa tan dần tạo phức chất màu xanh lam.
PTHH: CuSO4 + 2CH3NH2 + 2H2O 
(CH3NH3)2SO4 + Cu(OH)2
..
4CH3NH2 + Cu(OH)2 
[Cu(CH3NH2)4](OH)2.
Câu hỏi 4: Giấm có thể dùng để khử mùi tanh của cá. Giải thích và viết phương trình hóa học. (Biết mùi tanh của cá thường do trimethyamine gây ra.)
Giải rút gọn:
Vì mùi tanh của cá thường do trimethyamine gây ra. Mà giấm ăn tác dụng trimethyamine tạo thành muối amine axetat.
PTHH: (CH3)3N + CH3COOH 
(CH3)3NHCOOCH3.
Hoạt động thí nghiệm: Phản ứng của aniline với nước bromine
Chuẩn bị:
Hóa chất: dung dịch aniline loãng, nước bromine.
Dụng cụ: ống nghiệm.
Tiến hành:
- Cho khoảng 1 mL dung dịch nước bromine vào ống nghiệm.
- Thêm từ từ vài giọt dung dịch aniline loãng vào ống nghiệm.
Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.
Giải rút gọn:
Hiện tượng: dung dịch nước bromine vàng nâu bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. Vì ảnh hưởng của nhóm -NH2, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene.
PTHH:
