Cho các chất có công thức sau: C6H5OH, C6H5CH3, C6H5Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6°C, 131,7 °C,181,8°C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

MỞ ĐẦU

Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:

a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?

b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?

c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.

Xem lời giải

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Xem lời giải

1. Tính acid của phenol

Luyện tập 2: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.

Xem lời giải

Thí nghiệm 1: Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH

Chuẩn bị: Phenol ở dạng huyền phù, dung dịch NaOH 1 M; ống nghiệm.

Tiến hành: Chuẩn bị một ống nghiệm chứa khoảng 1 mL phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch NaOH 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Xem lời giải

Thí nghiệm 2: Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃

Chuẩn bị: Phenol ở dạng huyền phù, dung dịch Na₂CO₃ 1 M, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Xem lời giải

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

Luyện tập 3: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.

Xem lời giải

Thí nghiệm 3: Phản ứng của phenol với nước bromine

Chuẩn bị: Dung dịch phenol 5%, nước bromine bão hoà, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 0,5 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm và thêm vài giọt nước bromine bão hoà. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Chú ý an toàn: Phenol và bromine độc nên không để phenol tiếp xúc với da, không hít hơi phenol và bromine.

Xem lời giải

Luyện tập 4: Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng riêng biệt sau: dung dịch propan-1-ol, dung dịch phenol và benzene. Hãy đề xuất một thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol.

Xem lời giải

Thí nghiệm 4: Phản ứng của phenol với nitric acid đặc

Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thủy hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng.

Yêu cầu: Viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Xem lời giải

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 2: Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn.

Xem lời giải

BÀI TẬP

Bài 1: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

Xem lời giải

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₈O.

Xem lời giải

Bài 3: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: phenol, ethanol và glycerol.

Xem lời giải

Bài 4*: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C₂₇H₃₀O₁₆ và công thức cấu tạo như hình bên.

a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm -OH alcohol và bao nhiêu nhóm -OH phenol?

b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hoè như sau:

• Phương pháp 1: Xử lí hoa hoè bằng dung dịch sodium hydroxide. Lọc, acid hoá phần nước lọc, thu được rutin.
• Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hoè bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.

Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.

Xem lời giải