Lý thuyết trọng tâm hóa học 11 cánh diều bài 17: Phenol

I. KHÁI NIỆM

1. Khái niệm

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.  

2. Phân loại

Những phenol trong phân tử một nhóm -OH thuộc nhóm monophenol.

Ví dụ:

Những phenol trong phân tử chứa nhiều nhóm -OH thuộc nhóm polyphenol.

Ví dụ:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

• Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu
• Phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương do phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử. 
• Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính acid của phenol 

Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

a) Phản ứng với dung dịch NaOH 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

b) Phản ứng với dung dịch sodium carbonate

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

=> Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol. 

Thí nghiệm 1. Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH

Hiện tượng: Khi cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm, lắc đều, dung dịch trở nên đồng nhất và trong suốt. 

Giải thích: Phenol tan tốt trong dung dịch sodium hydroxide do có phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Thí nghiệm 2. Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃

Hiện tượng: Khi cho dung dịch Na₂CO₃ vào ống nghiệm, lắc đều, dung dịch trở nên đồng nhất và trong suốt. 

Giải thích: Phenol tan trong dung dịch sodium carbonate:

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

a) Phản ứng với nước bromine

Thí nghiệm 3. Phản ứng của phenol với nước bromine

Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng

Giải thích: Phenol phản ứng bromine, làm nước bromine mất màu, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol

b) Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

Thí nghiệm 4. Phản ứng của phenol với nitric acid đặc 

Giải thích: Phenol phản ứng với nitric acid tạo khói và dung dịch có màu đỏ tối. Sản phẩm thu được ở dạng kết tủa vàng là picric acid 

PTHH:

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1. Ứng dụng

Một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn:

• Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, một chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde hay poly(phenol – formaldehyde).
• Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),…
• Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.

2. Điều chế

Trong công nghiệp, phenol được sản xuất từ cumene theo sơ đồ:

Phenol được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc