Cho các chất có công thức như sau: C2H6, C2H5OH, HCH=O, CH3CH=O, CH3CH2CH=O và các dữ liệu nhiệt độ sôi là 78,3 °C; -88,6 °C; 20,2 °C; -19,5 °C; 49,0 °C (không theo thứ tự). Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

MỞ ĐẦU

Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong tinh dầu quế, được sử dụng làm hương liệu, dược liệu,... Vậy hợp chất carbonyl là gì?

Xem lời giải

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Luyện tập 1: Cho các hợp chất có công thức sau:

CH₃CH₂-OH (A)

HCH=O (B)

CH₂=CH-CH₂-OH (C)

C₆H₅-CO-CH₃ (D)

Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hợp chất carbonyl, hợp chất nào thuộc loại aldehyde, ketone?

Xem lời giải

Câu hỏi 1: Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal.

Xem lời giải

2. Danh pháp

Luyện tập 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) của các hợp chất carbonyl có cùng công thức phân tử là C₄H₈O.

Xem lời giải

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Câu hỏi 2: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl, giải thích vì sao các aldehyde đơn giản như formic aldehyde và acetic aldehyde lại là các chất khí ở nhiệt độ thường.

Xem lời giải

Câu hỏi 3: Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetaldehyde và acetone lại tan tốt trong nước?

Xem lời giải

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 4: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen, nhận xét về sự phân cực của liên kết C=O trong các hợp chất carbonyl.

Xem lời giải

1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl

Câu hỏi 5: Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl có công thức phân tử là C₄H₈O với LiAlH₄.

Xem lời giải

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Luyện tập 4: Viết phương trình hoá học (nếu có) của phản ứng giữa propanal và propanone với:

a) Thuốc thử Tollens.

b) Cu(OH)₂/OH$^{-}$.

Xem lời giải

Luyện tập 5: Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone.

Xem lời giải

Thí nghiệm 1: Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: Dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%, dung dịch CH₃CHO 5%, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% và nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH₃ 5% và lắc nhẹ cho đến khi vừa hoà tan hết kết tủa silver oxide, thu được thuốc thử Tollens (thuốc thử Tollens sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH₃).

Nhỏ vài giọt dung dịch acetaldehyde 5% vào dung dịch thuốc thử Tollens, lắc đều ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Xem lời giải

Câu hỏi 6: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?

Xem lời giải

Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng Cu(OH)₂

Chuẩn bị: Dung dịch CuSO₄ 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CH₃CHO 5%, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho khoảng 1 mL dung dịch CuSO₄ 2% vào ống nghiệm, rồi cho tiếp khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10%. Lắc ống nghiệm, nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch CH₃CHO vào ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Xem lời giải

3. Phản ứng với hydrogen cyanide

4. Phản ứng tạo iodoform

Thí nghiệm 3: Phản ứng tạo iodoform

Chuẩn bị: Dung dịch I₂ trong KI, dung dịch NaOH 10%, acetaldehyde, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch I₂ trong KI và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10%. Nhỏ từ từ 5 – 7 giọt acetaldehyde vào ống nghiệm, lắc đều.

Yêu cầu: Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm và giải thích.

Xem lời giải

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 7: Tìm hiểu và trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone.

Xem lời giải

BÀI TẬP

Bài 1: Công thức cấu tạo của acetone là

A. CH₃COCH₂CH₃.

B. CH₃CH₂COCH₂CH₃.

C. CH₃COCH₃.

D. CH₃CHO.

Xem lời giải

Bài 2: Khử CH₃COCH₃ bằng LiAlH4, thu được sản phẩm là

A. ethanal.

B. acetone.

C. propan-1-ol.

D. propan-2-ol.

Xem lời giải

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các aldehyde có cùng công thức C₅H₁₀O.

Xem lời giải

Bài 4: Biết công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử là C₃H₆O. Trình bày tối thiểu hai phương pháp hoá học để phân biệt các chất đó. Lập sơ đồ (hoặc bảng), ghi rõ hiện tượng và viết các phương trình hoá học để giải thích.

Xem lời giải

Bài 5*: Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O (về khối lượng). Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M$^{+}$] với giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có một tín hiệu đặc trưng trong vùng 1 670 – 1 740 cm$^{-1}$. Chất X không có phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch. Xác định công thức cấu tạo của X.

Xem lời giải

Bài 6: Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C₃H₆O. Chất A có phản ứng tráng bạc; chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng tạo iodoform; chất C làm mất màu nước bromine. Khi hydrogen hoá C rồi oxi hoá sản phẩm thì được A. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C theo danh pháp thay thế.

Xem lời giải