Lý thuyết trọng tâm hóa học 11 kết nối bài 20: Alcohol

 I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

Alcohol là những hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm hidroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

• CT chung của alcohol no, đơn chức mạch hở là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) hay C_nH_2n+2O (n ≥ 1, nguyên)
• CT chung của alcohol: R(OH)_n; n ≥ 1, nguyên; R gốc hydrocarbon.

Bậc của alcohol: bậc của alcohol được tính bằng bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm –OH.

Phân loại:

• Dựa vào gốc hydrocarbon: alcohol no/ không no/ thơm.
• Dựa theo bậc alcohol có alcohol bậc I, II, III.
• Dựa theo số lượng nhóm - OH: alcohol đơn chức, đa chức (poyalcohol)

VD:

CTCT	Bậc alcohol	Phân loại
CH3CH2CH2OH	I	no, đơn chức, mạch hở
(CH3)3COH	III	no, đơn chức, mạch hở
	I	thơm, đơn chức
HOCH2CH(OH)CH2OH	I, II, I	no, đa chức, mạch hở
CH2=CHCH2OH	I	không no, đơn chức, mạch hở

 2. Danh pháp

• Tên theo danh pháp thay thế của Monoalcohol: Tên hydrcarbon (bỏ e ở cuối)   + vị trí nhóm  -OH + ol
• Tên theo danh pháp thay thế của Polyalcohol: Tên hydrcarbon + vị trí nhóm  -OH + độ bội nhóm -OH + ol

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử ancohol, Các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía oxygen do oxygen có độ âm điện lớn.

Vì vậy, trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc liên kết C-O

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

• Ở điều kiện thường, các alcohol có từ C1 đến C12 là chất lỏng, các alcohol có từ C13 trở lên là chất rắn.
• Các alcohol có từ 1 đến 3 nguyên tử C Tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm.
• Các alcohol no, đơn chức, mạch hở đều là những chất không  màu.
• Các polyalcohol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
• Các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương do giữa các phân tử alcohol có thế tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH

Liên kết -OH phân cực nên trong một số phản ứng, nguyên tử H trong nhóm hydroxy có thể bị thay thế.

Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K,...)

Tổng quát:

C_nH_{2n + 1}OH +Na → C_nH_{2n + 1}ONa + $\frac{1}{2}$H₂

2. Phản ứng tạo ether

Phản ứng giữa hai phần tử alcohol tạo ether

ROH + R’OH $\overset{H_{2}SO_{4}d,140^{o}C}{\rightarrow }$ ROR’ + H₂O

3. Phản ứng tạo thành alkene

Phản ứng tách nước từ alkanol (alcohol no, đơn chức, mạch hở) tạo alkene

C_nH_{2n +1}OH $\overset{H_{2}SO_{4}d,170^{o}C}{\rightarrow }$ C_nH_2n + H₂O

Có thể dự đoán sản phẩm chính và phụ của phản ứng dựa vào quy tắc Zaitsev.

4. Phản ứng oxi hóa alcohol

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Alcohol tham gia phản ứng cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn)

Alcohol + oxygen → carbon dioxide + nước

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

• Alcohol bậc I: →  aldehyde (-CH=O)
• Alcohol bậc II: → Acetone (>C=O)
• Trong điều kiện như trên các alcohol bậc III không bị oxi hóa.

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Tổng quát: $C_{n}H_{2n+1}OH+\frac{3n}{2}O_{2}\overset{t^{o}}{\rightarrow}nCO_{2}+(n+1)H_{2}O$

5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)₂

Các Polyalcohol có các nhóm - OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

V. ỨNG DỤNG

Ảnh hưởng của rượu, bia và đồ uống có công đến sức khỏe con người

• Làm tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, ….
• Gây tai nạn giao thông khi trong người có nồng độ cồn

VI. ĐIỀU CHẾ

1. Hydrate hóa alkene

C_nH_2n + H₂O $\overset{H_{2}SO_{4},t^{o}}{\rightarrow }$ C_nH_{2n + 1}OH

VD: C₂H₄ + H₂O $\overset{H_{2}SO_{4},t^{o}}{\rightarrow }$ C₂H₅OH

2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O $\overset{H^{+},t^{o}}{\rightarrow }$ nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

3. Điều chế Glycerol từ propylene hoặc thủy phân chất béo

Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ: