Câu 22: Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm$^{-1}$; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3 200 cm$^{-1}$. A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon.
Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.
Bài Làm:
Trên phố IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm$^{-1}$ nên A và B là hợp chất carbonyl.
C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3 200 cm$^{-1}$ nên C là hợp chất alcohol.
A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen. Vậy A, B và C có cùng công thức phân tử C$_{3}$H$_{6}$O.
Vì A là aldehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:
A: CH$_{3}$CH$_{2}$CHO (propanal)
B: CH$_{3}$COCH$_{3}$ (acetone hay propanone)
C là alcohol nên C có công thức là CH$_{2}$=CHCH$_{2}$OH (prop-2-en-1-ol hay allyl alcohol).